Отец — военный. Служил в ракетных войсках стратегического назначения. Подполковник — инженер. Умер в возрасте 42 лет в результате врачебной ошибки. Похоронен на подворье Свято-Троицкой Сергиевой Лавры.

Мать с младшим братом — граждане Канады, с 1991 года проживают в Канаде.

Средний брат — гражданин Швейцарии, президент и владелец волейбольного клуба «Волеро», многократного чемпиона Швейцарии, проживает в Цюрихе.

Женат 12-м браком. Имеет четырёх детей. Жена — Якубовская Ксения Вячеславовна. Со всеми бывшими женами сумел сохранить дружеские отношения. Проживает в России и Швейцарии.

 

    Карьера:

После окончания средней школы в 1980 году поступил в Пермское высшее военное командное училище. Через год был отчислен в связи с неполучением допуска (мать — еврейка) и направлен солдатом для прохождения срочной службы в Советскую армию.

После окончания службы работал на различных должностях в Прокуратуре СССР, Госснабе СССР, Главмосремонте Мосгорисполкома, Московской городской коллегии адвокатов, Прокуратуре Москвы (начальником управления), секретарем правления Союза Адвокатов СССР.

В 1990 году назначен руководителем рабочей группы Министерства обороны СССР в Западной группе войск (Германия). Вскоре освобожден от указанной должности по жалобе с немецкой стороны, в связи c чересчур активной деятельностью по регистрации прав собственности освобождаемой недвижимости на Советский Союз, после чего направлен представителем Агрохима (бывшее Министерство минеральных удобрений СССР) в Базель (Швейцария). После первого путча в России 1991 года переехал жить в Канаду. В марте 1992 года вернулся в Россию. В 28 лет — Советник Правительства РФ, Советник Генерального Прокурора РФ по международно-правовым вопросам, консультант Службы криминальной милиции МВД РФ, заместитель начальника Главного управления радиоразведки Федерального агентства правительственной связи и информации при Президенте РФ (бывшее 16 Главное управление КГБ СССР). При назначении на должность Полномочного представителя правоохранительных органов, специальных и информационных служб в Правительстве РФ у Якубовского Д. О. возник конфликт с начальником службы безопасности Президента РФ Александром Коржаковым и будущим директором ФСБ РФ Михаилом Барсуковым, в результате чего Якубовский был снят со всех должностей.

В период войны компроматов, во время второго путча 1993 года, принимал активное участие на стороне Президента РФ. В декабре 1994 года арестован по обвинению в краже книг из Российской национальной библиотеки Санкт-Петербурга, а во время заключения в Питерских «Крестах» — и за «избиение» кандидата в мастера спорта, осужден на 4 года колонии общего режима. Наказание отбывал в городе Нижний Тагил Свердловской области в спецзоне для бывших сотрудников правоохранительных органов и спецслужб. Освобожден в декабре 1998 года, в 2001 году судимости сняты.

Работал адвокатом, защищал жену бывшего мэра Санкт-Петербурга Л. Б. Нарусову, авторитетного бизнесмена из Солнцево Спиваковского А. А., представлял интересы ряда миноритарных акционеров в их борьбе с Альфа-банком. Вел передачу «Арест и воля» на РЕН ТВ, преподавал в московском Институте международного права и экономики им. А. С. Грибоедова. Доктор юридических наук, профессор кафедры адвокатуры и прав человека.

С 2007 года ушел в бизнес в партнерстве с публичной дочерней структурой АФК «Система» Владимира Евтушенкова — ОАО «Система-Галс». С 2009 года — партнер Банка ВТБ. Председатель Президиума Первой столичной коллегии адвокатов.